Podręcznik ogólny Honeywell Iq Force Dock

Czy zastanawiałeś się, skąd bierze się piękny zapach bzu lub jaśminu? Jakie związki dodaje się do perfum i olejków zapachowych? Związki te zawierają atomy węgla, wodoru i tlenu, i są nazywane estrami.

Już wiesz

• jaką budowę oraz właściwości mają alkohole i kwasy karboksylowe.

Nauczysz się

• czym są estry;

• opisywać budowę estrów;

• na czym polega reakcja estryfikacji;

• zapisywać równanie reakcji pomiędzy kwasami karboksylowymi i alkoholami jednowodorotlenowymi;

• tworzyć nazwy estrów;

• projektować doświadczenie pozwalające otrzymać ester;

• jakie są właściwości estrów i jakie mają zastosowania.

Ważne!

Estry kwasu mrówkowego $\text{HCOOH}$ nie zawierają grupy węglowodorowej pochodzącej od kwasu. Zamiast niej w cząsteczce znajduje się atom wodoru.

Ciekawostka

Istnieją również estry kwasów nieorganicznych. Przykładem takiego estru jest triazotan(V) glicerolu, potocznie zwany nitrogliceryną, który powstaje w wyniku reakcji glicerolu – alkoholu wielowodorotlenowego i kwasu azotowego(V).

Nitrogliceryna znajduje zastosowanie w medycynie jako lek przeciwko schorzeniom układu sercowego. Szwedzki chemik, Alfred Nobel, z nitrogliceryny otrzymał dynamit.
Innym przykładem estrów są woski. Powstają one z kwasów tłuszczowych i alkoholi o długich łańcuchach węglowodorowych. Woski występują w warstwach pokrywających owoce, liście i ptasie pióra. Pełnią one głównie funkcję ochronną.

Doświadczenie 1

Problem badawczy

Czy produkt reakcji kwasu octowego z alkoholem będzie substancją dobrze rozpuszczalną w wodzie?

Hipoteza

Produkt reakcji będzie dobrze rozpuszczalny w wodzie.

Co będzie potrzebne

• probówka,

• zlewka,

• palnik,

• zakraplacz,

• etanol,

• kwas octowy,

• stężony kwas siarkowy(VI),

• woda.

Instrukcja

1. Do probówki nalej po 2 cmIndeks górny 3 alkoholu etylowego i kwasu octowego.

2. Dodaj kilka kropli stężonego kwasu siarkowego(VI).

3. Probówkę z mieszaniną włóż do zlewki z gorącą wodą i pozostaw na kilka minut.

4. Przelej ciecz z probówki do zimnej wody.

   R1TcDk74Xo9O91

   Na ekranie kolejno wyświetlają się konieczne do przeprowadzenia eksperymentu sprzęty i substancje. Na ekranie, po wypowiedzeniu przez lektora kolejnych poleceń prezentowane jest ich wykonanie. Czynności eksperymentatora: Wlewamy do probówki 2cm3 etanolu. Dodajemy 2cm3 kwasu octowego. Wlewamy kilka kropel stężonego kwasu. Czynności eksperymentatora: Probówkę z tak przygotowaną mieszaniną umieszczamy w zlewce z gorącą wodą. W między czasie przygotowujemy probówkę z zimną wodą. Gdy ciecz w probówce zaczyna wrzeć przelewamy ją do zimnej wody. Zbliżenie na probówkę: substancje nie zmieszały się ze sobą, widać kolejne warstwy cieczy.

   Film dostępny na portalu epodreczniki. pl

   Na ekranie kolejno wyświetlają się konieczne do przeprowadzenia eksperymentu sprzęty i substancje.

Podsumowanie

W wyniku reakcji kwasu octowego z alkoholem etylowym w obecności stężonego ${\text{H}}_{\text{2}}\text{S}{\text{O}}_{\text{4}}$ powstała oleista ciecz, która pływa po powierzchni wody. Wyczuwalny jest intensywny zapach, różniący się od charakterystycznego zapachu kwasu octowego i etanolu.
Produktem tej reakcji jest octan etylu – substancja słabo rozpuszczalna w wodzie, o gęstości mniejszej od gęstości wody. Octan etylu otrzymano w reakcji dwóch substancji dobrze rozpuszczalnych w wodzie. Jest to związek należący do grupy estrów.

Ciekawostka

Z płatków kwiatowych jaśminu otrzymuje się olejek, który znajduje zastosowanie m. in w produkcji perfum.
Kwiaty jaśminu zbiera się przed świtem, aby rosa i ciepło nie uszkodziły płatków. Aby wyprodukować 4 g czystego olejku, trzeba zebrać i poddać obróbce około 3 kg świeżych kwiatów, dlatego olejek jaśminowy jest jednym z najdroższych olejków na świecie.

Praca domowa

estry

związki chemiczne zawierające grupę estrową $\text{– COO –}$; powstają w wyniku reakcji estryfikacji

estryfikacja

reakcja kwasów karboksylowych z alkoholami zachodząca w obecności kwasu siarkowego(VI); w jej wyniku otrzymujemy estry

Ćwiczenie 1

Ćwiczenie 2

Ćwiczenie 3

Ćwiczenie 4

Znasz już pojęcie roztworu nasyconego – to taki roztwór, w którym (w danej temperaturze) rozpuszczono maksymalną ilość substancji. Określenie „nasycony” jest również używane w odniesieniu do opisu niektórych związków organicznych. Dlaczego? Jest to związane z ich budową, zatem przeanalizujmy ją.

Już wiesz

• jaka jest konfiguracja elektronowa i położenie węgla w układzie okresowym;

• jakie związki nazywamy węglowodorami;

• jakie są naturalne źródła węglowodorów.

Nauczysz się

• definiować terminy alkany i węglowodory nasycone;

• tworzyć wzór ogólny szeregu homologicznego alkanów;

• zapisywać wzór sumaryczny dowolnego alkanu o podanej liczbie atomów węgla w cząsteczce;

• zapisywać wzory strukturalne i półstrukturalne alkanów.

Ciekawostka

Pierwsze na świecie udane wydobycie gazu z hydratów metanu
Prawie pół wieku temu odkryto znaczne ilości „zamrożonego” metanu na dnie oceanów. Jednak dopiero w 2013 r. udało się wydobyć gaz z hydratów metanu, zwanych „płonącym lub metanowym lodem”. Nie było to proste zadanie, ponieważ przy wydobyciu metan może w sposób niekontrolowany wydostawać się w postaci „bąbelków”, zwiększając emisję gazu cieplarnianego i jednocześnie zabierając organizmom wodnym duże ilości tlenu. Rządy USA, Kanady, Norwegii, Chin i Japonii zaczęły inwestować w opracowanie technologii pozwalających wydobyć „metan uwięziony w lodzie”. W USA wykonano już nawet testowe instalacje do eksploatacji hydratów metanu w pobliżu Alaski, ale to Japończycy pierwsi ogłosili, że im się to powiodło.
(Źródło: Japończycy wydobyli gaz z hydratów metanu, Hydraty – paliwo przyszłości? )

*Hydraty metanu – to szczelnej budowy struktury krystaliczne, złożone z molekuł metanu zamkniętych w klatkach cząsteczek wody.

Doświadczenie 1

Problem badawczy

Czy metan powoduje odbarwienie wody bromowej?

Hipoteza

Wybierz jedną z przedstawionych hipotez, a następnie zweryfikuj ją.

Metan odbarwia wodę bromową.
Metan nie powoduje odbarwienia wody bromowej.

Co będzie potrzebne

• 2 probówki,

• korek,

• woda bromowa (roztwór bromu),

• metan (np. z małej butli).

Instrukcja

1. Do pierwszej probówki wlej do 1/3 jej objętości roztwór bromu (wodę bromową).

2. Drugą probówkę napełnij metanem i wlej taką samą ilość wody bromowej. Probówkę zamknij korkiem i dobrze wymieszaj przez wytrząsanie.

3. Obserwuj zachodzące zmiany.

4. Porównaj zawartość obu probówek.

Podsumowanie

Metan nie odbarwia bromu, czyli z nim nie reaguje. Oznacza to, że jest on węglowodorem nasyconym, mało reaktywnym, co wynika z jego budowy i obecności w cząsteczce metanu wiązań pojedynczych, które są trudne do rozerwania.

Ciekawostka

Alkany lub inne związki organiczne o tym samym wzorze sumarycznym mogą różnić się budową – związki takie nazywamy izomeramiizomerami. Znane są związki o łańcuchu „prostym”, w których wszystkie atomy węgla są związane z nie więcej niż dwoma innymi atomami węgla, oraz związki o łańcuchu „rozgałęzionym”, w których przynajmniej jeden z atomów węgla jest związany z więcej niż dwoma innymi atomami węgla. Im więcej jest atomów węgla w cząsteczce alkanu, tym więcej możliwości połączeń między nimi. Jeżeli w cząsteczce alkanu wszystkie atomy węgla są ustawione w jednym szeregu i nie ma rozgałęzień, to można jego nazwę podać z literą n- na początku (skrót od normalny).
Butan o wzorze sumarycznym ${\text{C}}_{\text{4}}{\text{H}}_{\text{10}}$ może utworzyć związek chemiczny o łańcuchu prostym (n‑butan) lub rozgałęzionym (izobutan).

Praca domowa

alkany

węglowodory nasycone, związki organiczne zbudowane z atomów węgla i wodoru, zawierające między atomami węgla wyłącznie wiązania pojedyncze

izomery

związki chemiczne o tym samym wzorze sumarycznym, ale różniące się budową (ułożeniem atomów w cząsteczce)

szereg homologiczny

szereg związków organicznych uporządkowanych według wzrastającej liczby atomów węgla, np. alkanów, w którym dwa kolejne związki różnią się od siebie o grupę atomów $\text{– }{\text{CH}}_{\text{2}}\text{–}$

Ćwiczenie 1

Zbuduj model cząsteczki butanu, wstawiając dostępne elementy we właściwe miejsca.

Zbuduj model cząsteczki etanu, wstawiając dostępne elementy we właściwe miejsca.

Zbuduj model cząsteczki heptanu, wstawiając dostępne elementy we właściwe miejsca.

Ćwiczenie 5

Ćwiczenie 6

Ćwiczenie 7